Madonna가 부른 “Into The Groove”가 1985년 5월 27일 발매되었다. Madonna와tephen Bray가 쓰고 프로듀스를 맡았다. 뉴욕시의 이스트빌리지에 있는 자신의 집에서 Madonna는 잘생긴 푸에르토리코 젊은이를 발견한다. Madonna는 이 청년을 염두에 두고 그녀의 이전에 Breakfast Club에서 같이 활동했던 드러머 Steve Bray와 함께 곡을 완성한다. 그녀의 인터뷰에 따르면 곡은 그녀가 곡을 쓰고 있는 동안 그 잘생긴 청년을 발견한 후 나가서 데이트를 신청했고 그와의 마지막 데이트 바로 전에 끝났다고 한다. Madonna의 데뷔 싱글 “Everybody”의 프로듀서이자 클럽DJ인 Madonna의 전남친 Mark Kamins가 Cheyne이라는 신인 십대 여가수를 위한 곡을 써줄 것을 요청했다. Madonna는 이 곡을 그에게 줬다. 얼마 안 있어 그녀는 Susan Seidelman이 감독한 “Desperately Seeking Susan”의 주연을 맡게 되었다. Seidelman는 Madonna에게 뉴욕시의 ‘댄서테리아라(Danceteria)’는 곳에서 찍은 나이트클럽 장면에 쓸 음악을 요청했고, Madonna는 감독에게 데모로 만든 “Into The Groove”를 들려주었다. Seidelman은 매우 마음에 들어 했고 Madonna와 Stever Bray는 뉴욕에 있는 시그마사운드 스튜디오에서 노래를 다시 녹음했다. Kamins는 Madonna가 자기에게 말도 없이 노래를 다시 가져가 버린 것에 화를 냈고 둘의 사이는 벌어졌다. 1985년 3월말 “Susan”의 개봉과 동시에 Madonna의 곡은 큰 인기를 끌게 됐다. 당초 이 곡은 싱글 발매 계획도 없었고 영화의 사운드트랙 앨범에도 수록되지 않았다. 그렇지만 이 곡을 이용한 뮤직비디오가 영화의 홍보를 위해 영화에서 골라낸 장면들을 이용하여 제작됐다. 라디오 방송국에서 이 비디오에서 뽑아 낸 노래를 방송하기 시작했다. 팬들의 반응이 뜨거워지자 Madonna의 소속사 Sire 레코드사는 싱글 발매를 결심하게 된다. 당시 차트에 머물러 있던 “Angel”의 경쟁을 피하기 위해 “Groove”는 “Angel”의 12인치 싱글 B면에 수록됐다. 미국에서 7인치 싱글로 발매되지 않았기 때문에 당시 규정에 따라 빌보드 핫100에 오르지는 못했다.[1. 빌보드는 80년대 말 이 노래를 ‘지난 10년의 댄스 싱글’에 선정한다] 하지만 12인치 싱글은 미국에서만 백만 장이 넘게 팔렸고 해외에서는 A면에 실려 발매됐다. 몇몇 지역에서는 “Like A Virgin”앨범에 수록되어 팔리기도 했다. “Into The Groove”는 영국 차트에서 4주간 1위를 비롯하여 9개 나라에서 정상을 차지했다. 미국에서는 1985년 6월 29일 빌보드 클럽플레이 차트에서 1위에 올랐다.

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