Sideways 는 와인과 우정, 그리고 인생에 관한 영화다. Miles(Paul Giamatti)와 Jack(Thomas Haden Church)은 친한 친구사이다. 둘은 모두 그리 성공적이지 못한 소설가, 그리고 배우이다. Jack 의 결혼을 앞두고 Miles와 Jack 은 와인이 맛있는 캘리포니아로 여행을 떠난다. Jack 은 와인 애호가로서 Miles에게 이 고급취향의 취미를 가르쳐주려 하지만 Miles 가 관심 있는 것은 여자뿐이다. 어쨌든 둘은 여행길에서 두 여인을 만나 즐거운 시간을 갖게 되지만 그 즐거움은 오래 가지 않는다. 포복절도의 슬랩스틱 스타일이 아닌 잔잔한 웃음을 선사하는 와인처럼 깔끔한 작품으로 독립영화에서 다양한 기량을 선보이고 있는 폴지아마티의 연기가 볼만하다.