Jim McAllister(Matthew Broderick)는 능력 있고 인기 많은 전도유망한 생물교사다. 그런 그의 인생이 꼬이기 시작한 것은 동료교사가 얌체 스타일의 여학생 Tracy Flick(Reese Witherspoon)과 부적절한 관계를 갖고 급기야 학교에서 쫓겨나면서부터이다. 항상 자기 것은 확실하게 챙기는 이 얄미운 Tracy 때문에 자신의 가장 친한 직장동료의 인생이 망가졌다는 생각에 Jim은 Tracy 를 의도적으로 무시한다. 그러던 와중에 Tracy는 학생회장 선거에 도전하게 된다. Tracy 의 승리가 거의 확실하게 점쳐지는 맥빠진 선거가 될 즈음 Jim은 Tracy를 떨어뜨리기 위해 학교의 인기 스포츠 스타 Paul Metzler(Chris Klein)에게 선거에 출마하라고 유혹한다. 이후 사태는 걷잡을 수 없는 방향으로 흘러가고 학교는 한바탕 소란해진다. About Schmidt, Sideways 등 감각 있는 작품들을 선보였던 Alexander Payne의 1999년작.