Sign o’ the Times는 Prince의 아홉 번째 스튜디오 앨범이다.. 1987년 3월 31일 페이즐리파크 레코드사와 워너브라더스를 통해 출시된 이 앨범은 Prince가 The Revolution과 결별한 이후의 첫 ‘솔로’ 앨범이랄 수 있다. 이 앨범은 쏘울, 펑크(funk), 싸이키델릭팝, 락, 일렉트로닉, 째즈 등을 아우르는 다양한 장르가 한데 녹아 들어간 Prince의 역작이다.

가사 역시 다양한 내용인데, 가난한 이들이 죽어가는 와중에 우주개발을 위해 천문학적인 돈을 쓰는 부조리한 세상에 관한 – 왠지 Prince답지 않은(?) 사회비판적인 내용? – 타이틀트랙에서부터, 호텔 바에서 일하는 금발여인에게 욕정을 느끼는 – Prince 다운? – The Ballad of Dorothy Parker, 그리고 다른 사람을 사랑하는 여인을 사랑하는 순정남을 다룬 – 왠지 Bruce Springsteen의 노래 같은? – I Could Never Take the Place of Your Man 등이 인상적이다.

Prince의 다른 1980년대 초기 작품처럼 Linn LM-1 드럼 머신을 자주 쓰고 있다. 더불어 Fairlight CMI과 첨단 디지털 샘플러를 이용하여 미니멀리즘적인 연주를 지향하였다. Prince의 보컬 녹음은 까다롭기로 유명했는데 그는 보컬을 녹음하기 위해 통상의 아티스트들이 사용하는 방음이 되어 있는 레코딩 부쓰가 아닌 콘트롤 룸에서 혼자 녹음을 진행했다.(가끔은 엔지니어와 함께 녹음하기도 했다 한다)

이 더블 앨범은 The Revolution 시절의 작업을 포함한 1986년부터의 세 개의 프로젝트들이 결합된 결과물이다. 즉, Dream Factory라 알려진 The Revolution의 곡들과 Camille이라 이름 붙여진 솔로 프로젝트의 작업들, 그리고 다른 몇몇 작업들이 한 앨범에 담기게 된 것이다. 결과물은 총 22개의 트랙이 담긴 Crystal Ball이란 이름의 3개의 LP였다. 워너브라더스는 3장짜리 LP의 아이디어를 좋아하지 않았다.. 결과적으로 앨범은 더블 앨범으로 줄었다.

Side 1

1.”Sign o’ the Times” – 4:57
2.”Play in the Sunshine” – 5:05
3.”Housequake” – 4:42
4.”The Ballad of Dorothy Parker” – 4:01

Side 2

5.”It” – 5:09
6.”Starfish and Coffee” (Prince, Susannah Melvoin) – 2:50
7.”Slow Love” (Prince, Carole Davis) – 4:22
8.”Hot Thing” – 5:39
9.”Forever in My Life” – 3:30

Side 3

10.”U Got the Look” (featuring Sheena Easton) – 3:47
11.”If I Was Your Girlfriend” – 5:01
12.”Strange Relationship” – 4:01
13.”I Could Never Take the Place of Your Man” – 6:29

Side 4

14.”The Cross” – 4:48
15.”It’s Gonna Be a Beautiful Night” (Prince, Doctor Fink, Eric Leeds) – 9:01
16.”Adore” – 6:30